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Im Jahre 2008 fand der 20. Westerwinkellauf statt. Zeit für einen kleinen Rückblick auf die vergangenen Läufe.
1. Westerwinkellauf 1988 mit 56 Teilnehmern vom Schloss aus Start! Wir befinden uns im Jahre 1988. Die Laufbewegung fand damals an vielen Orten einen merklichen Zulauf. Deshalb unternahmen Josef Illerhues - damals Leiter der Leichtathletikgruppe des SV-Herbern – zusammen mit der Leitung der Abteilung Halle, Paul Pettendrup und Doris Nägeler den Versuch, in Herbern um das Schloss Westerwinkel einen Lauf zu organisieren.
Am 02. Juli 1988 gab es den Startschuss dazu. Die Läufe starteten bei der Madonnenstatue, führten Richtung Försterhaus, bogen aber vorher zum Bauernkotten ab und kehrten nach der Runde zum Ausgangspunkt zurück. 2,2 km, 4,4 km und 9 km wurden angeboten. Der 2. Lauf im Jahre darauf fand an gleicher Stelle statt Der Termin wechselte allerdings zu unserem späteren Standardtermin auf den 2. Samstag im November (11.11. 1989). Die Läuferzahl verdoppelte sich auf 103 Teilnehmer. Die Auswertung fand in einem kleinen Wohnwagen statt, den man an den Startplatz gebracht hatte. Schon damals waren Irene Hellwig und Erika Meier im Büroteam dabei. Beim 3. Westerwinkellauf steigt die Teilnehmerzahl auf 211  Die Sieger des ersten Westerwinkellauf Die Auswertung findet damals im Schloss bei Familie Neumann statt. Die früh einbrechende Dunkelheit erschwert die Auswertung und Siegerehrung. Deshalb sucht man nach einem neuen Start- und Zielort.
Der 4. Lauf erfolgt von der Reithalle
Der 4. Lauf startete deshalb in der Nähe des Seniorenheimes und endete an der Reithalle, in der auch die Auswertung erfolgt. Computerauswertung war damals noch nicht allgemeiner Stand, wurde in Herbern aber von Beginn an praktiziert. Bei diesem Lauf, in dem erstmalig runde 5- und 10-km-Läufe angeboten wurden, verirrte sich die 10-km-Laufgruppe und schloss den Lauf nach 9400 m ab. Da die Teilnehmerzahl jetzt auf stattliche 350 gestiegen war und auch die Reithalle kein idealer Platz für die Auswertung und Bewirtung war, fand man eine ideale Lösung mit dem Bereich der Hauptschule. Der 5. Lauf findet endlich den idealen Ausrichtungsplatz - Schulkomplex
 Start des 10 km Lauf vor der Turnhalle Hier starten die Läufe im Inselbereich zwischen den Schulen, die Auswertung erfolgte im Lehrerzimmer der Schule und die Aula diente als Cafe. Bei dieser 5. Ausführung ging vieles daneben. Das Wetter zeigte sich von ganz hässlicher Seite, der Einlauf der Schüler wurde nicht fehlerfrei protokolliert und zum Schluss versagte die Computeranlage ihren Dienst, so dass die Dateneingabe neu erfolgen musste und die Auswertung erst am späten Abend erfolgen konnte. Der Ärger über diesen Misserfolg und die nachfolgende Arbeit veranlasste das Organisationsteam unter Josef Illerhues dazu, den Westerwinkellauf zu beenden.
1993 findet kein Lauf stattDaher ruhte der Lauf im Folgejahr. Zum Jubiläum des SV Herbern ein weiterer Westerwinkellauf (6.)
Im Jahre 1994 feierte der SV Herbern sein 75jähriges Jubiläum. Das Motto dieses Festes hieß Teamgeist, und somit wurden die alten Aktiven der Lauforganisation wieder mobilisiert und die 6. Ausführung des Westerwinkellaufes auf die Beine gestellt. 400 Teilnehmer danken den Organisatoren ihre Arbeit.
Damit hatte der Westerwinkellauf eine Größenordnung erreicht, die zwar heute belächelt wird, aber damals in der nahen Umgebung seinesgleichen suchte. Denn die Läuferbewegung ebbte wieder ab und mehrere Laufveranstaltungen starben auf Grund von mangelnden Teilnehmern. Um so interessanter und erfreulicher war es, dass Herbern entgegen diesem Trend in den Folgeläufen die Teilnehmerzahl kontinuierlich steigern konnte. 1995 waren es bereits 542. Von Anfang an war der Westerwinkellauf ausgerichtet als echter Volkslauf. Den Organisatoren war besonders wichtig die Teilnahme von Schülern. Daher hatte man von Beginn an immer starke Schülerläufe. Man köderte die Schüler auch mit der Vergabe von Medaillen. Zunächst ließ man von einem Künstler aus Telgte Tongutmedaillen anfertigen, später wurden diese durch Bronzemedaillen ersetzt. Die Schüler mussten ab 1994 die 1,3-km-Strecke laufen. Zum 10-jährigen Bestehen – 1998 – konnte man 636 Teilnehmer zählen  Ehrung der Vereine beim 10. WWL Zur Siegerehrung wurden viele Teilnehmer geehrt, die regelmäßig teilgenommen haben, ebenso wurden treue Vereine ausgezeichnet. Holger Deifuß schaffte es an 9 von 10 Veranstaltungen und Jürgen Sendermann an 7 dabei gewesen zu sein. Dem 10jährigen Jubiläum folgten erfolgreiche Jahre.
Mit dem Jahr 2000 wird die Schlossrunde eingeführt, die Runde von 2,8 km um das Schloss Westerwinkel herum. Diese ist offen für Schüler ab 12 Jahre und Erwachsene. Für diese Runde macht man viel Werbung und verkauft sie als Pflichtrunde für jeden Herberner. 2001 die Schallmauer von 1000 Teilnehmern wird durchbrochen Preisverleihung Schülerpokal Grundschule Herbern Beim 13. Westerwinkellauf durchbrach man erstmalig die Teilnehmerschallmauer: 1004 Läufer kamen ins Ziel, davon liefen 325 Jugendliche und Schüler mit. Auch im Folgejahr konnte man diese Schallmauer wieder durchbrechen. Gründe für diese große Akzeptanz lagen in dem insgesamt runden Angebot: sehr schöne Laufstrecke- schnelle Auswertung - und liebevolle Versorgung. Denn unser Frauenteam gab sich alle Mühe, die Schüler und älteren Läufer nach dem Lauf im Aulacafe zu verwöhnen. Uli Sauer vom Lauftreff aus Witten nahm den Westerwinkellauf in seiner Homepage in seine Sammlung der schönsten Läufe Westfalens auf . Es heißt hier “Wieder über 1000 Teilnehmer in Herbern. Besonderen Spaß macht es, bei den Kinderläufen zuzuschauen. Die Dorfschule ist immer mit vielen Schülern dabei. Die Organisation ist rundum liebevoll und fachgerecht. Alles in allem: Mehr als ein Geheimtipp. Leider soll der Lauf jetzt auf den Sommer verschoben werden."
Herbern-Cup und Sommerveranstaltung 2003
Da man im November immer dem Unbill des Wetters ausgesetzt ist und ab 2003 - 15. WWL - die großen Ferien in Nordrhein-Westfalen spät in den August und September angesiedelt waren, verlegte man 2003 den Termin auf den ersten Samstag im Juli. Mit der Radsportabteilung –Veloteam – zusammen versuchte man einen Herbern-Cup ins Leben zu rufen. Die Teilnahme an der Radtouristikveranstaltung und dem Westerwinkellauf sollte in eine gemeinsame Cupwertung eingehen. Leider war die Beteiligung so schwach, dass es bei der einmaligen Durchführung blieb. Auch mussten die Organisatoren feststellen, dass ein Wechsel in den Sommer nicht auf die Akzeptanz bei den Läufern stieß. Die Teilnehmerzahl ging beim 15. Westerwinkellauf erheblich zurück, obwohl man ein riesiges Dachzelt aufgebaut, die Bigband der Musikschule engagiert hatte und versuchte, hier einen Freiluftfest zu organisieren. Rückkehr in den November 2006
 Warten auf den ersten Start Der Ausflug in den Sommer endete nach dem dritten Jahr . Die Sommerferien wurden wieder vorgelegt, und man kehrte auf den Novembertermin zurück. Und die Läufer bedankten sich durch ihre Beteiligung, 1078 Meldungen und 896 Zeitläufer sprechen für sich. Bei diesem Lauf durften erstmalig die Kindergartenkinder in einem eigenen Bambinilauf teilnehmen.
Oliver Schuschel übernimmt die Leitung - Josef Illerhues dankt abMit dem 18. Westerwinkellauf, also 2006, gab es einen Wechsel in der Organisation. Bisher hatte Josef Illerhues alle Läufe organisiert und mit einem Team aus Lauftreff und Bekannten die Veranstaltungen durchgezogen. Zwischenzeitlich hatte der Lauftreff aber eine Größenordnung erreicht, mit der der Lauftreff diese Veranstaltung allein schultern konnte. Jetzt übernahm Oliver Schuschel die Federführung. Gleichzeitig wurde eine neue Leiterstruktur geschaffen. Weitere Impressionen Start der Schüler beim 16. Westerwinkellauf
 Start Walking
 Auswertungsteam beim 10 WWL
 Küchenteam beim 10. WWL
 Getränkeausgabe
 Streckenposten
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